重庆直辖市是我国四大直辖市之一，也是我国西部地区和西南地区唯一的直辖市，而且重庆市还是我国第一个国家计划单列市，以及我国建国初期就曾经设立过的中央直辖市。但是重庆市却并不是我国西南地区最早设立建制市的城市，按照设市时间来排序，重庆市在西南地区只能排名第三位。因为我国西南地区最早设市的城市是重庆市曾经的“老大哥”——四川省会成都市，而第二个设市城市则是重庆直辖市现在的“小兄弟”——现在的万州区和曾经的万县市。
早在1922年3月，四川省政府便将省城双附郭县的成都县和华阳县析出来县城区，设立了成都市政公所，成都县、华阳县两个县不再管辖城区。成都市政公所按照警察区域划定市政区域为东区、西区、南区、北区及外东区五个区。川军总司令兼四川省省长刘湘委任成都卫戍总司令刘成勋兼任成都市政公所督办。此时的“成都”开始后缀“市”了，但成都市政公所只是城市的市政管理机构，并不属于国家法定建制市。
当时全国范围内也只有广州市、汕头市这两个完全实现城区脱离母县而直属于省政府且城乡分治的独立建制市，以及根据北洋政府出台的《市自治制》而设立的京都市。青岛市只是名义挂牌，属于纸面建制市，实际行政仍然是胶澳商埠督办。
淞沪市、津沽市、哈尔滨市3个建制市全部停留在规划层面，属于规划建制市，自治市建制并未完全落地实施。而上海县的上海市、宝山县的吴淞市、南汇县的周浦市、金山县的朱泾市、吴县的苏州市、吴江县的盛泽市、常熟县的海虞市、泰县的姜堰市、泰兴县的黄桥市、东台县的东台市等一大批镇级自治市，只是县下面的城镇自治单位，不能算完整独立建制市。
1923年1月10日，四川省宪法起草委员会拟定自治章程，这个自治章程明确规定：“县以内工商荟萃之地人口满1万以上者为市，市之人口满30万以上者称为特别市，直接受省之监督”。成都因为是四川省的省会城市，而且城市人口已经超过了30万人，所以就享有成为特别市的待遇。
成都市和重庆市真正设市，是在1927年4月南京国民政府成立和1928年7月3日南京国民政府同时公布两部法律之后，也就是《特别市组织法》和《市组织法》(又称为《普通市组织法》)在1928年6月20日由南京国民政府的中政会先行通过并于7月3颁布后，这两部法律是全国第一部统一的近代市制法律。根据1928版两部法律所定的设市规则，我国的建制市分为只属于南京国民政府的特别市和隶属于省政府的普通市。
其中《市组织法》规定:市直隶省政府不入县行政范围，凡人口满20万的都市，得依所隶省政府之呈请暨国民政府之特许，建立为市。《特别市组织法》规定：“特别市”经国民政府特许，直隶国民政府行政院，其基本条件一是中华民国首都，二是人口在100万以上者，三是在政治和经济上具有特殊情形者。
1928年9月1日，成都就正式改组了成都市政公署，成立了成都市政府，至此成都市正式挂牌成立。这是四川省政府认可且符合国民政府颁布的《市组织法》的西南地区第一座法定建制市。首任成都市市长是四川省华阳县石板滩即今天成都市新都区人黄隐。
成都市还没有得到南京国民政府内政部正式核定备案，属于四川省辖普通市，也就是乙种市。一年多之后的1930年2月，南京国民政府的内政部才正式核定成都市，准予照旧设立成都市，正式认定成都市为乙种省辖市。
西南地区第二座建制市，则是被称为“成渝万”的四川省万县市。就在成都市成立两个月之后的1928年11月15日，民国川军核心军阀之一的杨森，趁着全国刚刚兴起的建市设市浪潮，在他驻防的万县防区内自行颁布设市命令，划出万县的县城区来设立了万县市，并且配套设立了万县市公安、财政、工务等局。但是这个万县市完全属于军阀防区内自行设立的建制市，并没有上报民国政府，也没有获得国民政府或者四川省政府的正式批准，属于地方军阀自立的建制市，并不是当时全国《市组织法》框架下设立的法定省辖市。
所以万县军阀杨森后来在军阀混战当中战败后就离开了万县市，这个万县市建制继续保留一段时间，在1935年10月四川防区制彻底终结后，四川省政府发布训令正式要求撤销了杨森私自设立的万县市，原万县市的城区又重新并入万县后成为万县第一区，第一次的万县市建制就此消亡了，万县市仅仅存续了约7年时间。
建国后在1949年底国家正式批准设立县级万县市，这属于万县第二次设市。1992年县级万县市升级为地级万县市，1997年重庆直辖后的地级万县市被撤销，变成了重庆直辖市下辖的万州区，成为了重庆市的“小弟”。
重庆虽然是一座具有3000多年悠久历史的文化名城，从最早的“江州”，到隋开皇三年（583年）的“渝州”，再到宋淳熙十六年（1189年）的“重庆”，重庆正式得名已有800余年历史，但是重庆市设市时间却比成都市和万县市晚一些。重庆设立市政公所的时间跟成都市政公所一样，都是1922年，然而重庆市正式设市时间却比成都市晚了167天。1925年2月，四川善后督办刘湘向北京政府转呈了重庆江北县(今天重庆市渝北区)、巴县(今天重庆市巴南区)的各法团要求改重庆市政公所为重庆商埠的呈文。1925年7月24日，北京政府中央政务会议决定设置重庆商埠督办公署。重庆商埠督办公署已脱离了过去“城乡合一”的传统管理模式，而成了专门负责管理城市的新型的一级行政组织，已经具备了“市”建制的基本要素和初步规模，属于重庆市的雏形。
1926年广东国民革命军北伐后，川军军阀刘湘受命为国民革命军第21军军长一职，重庆这座城市便被纳入广东国民政府的控制范畴，重庆商埠督办公署也开始学习“中华第一市”广州市的模式开始酝酿设市。1927年9月，重庆商埠督办公署呈文川康边务督办公署，要求改重庆商埠督办公署为重庆市政厅。刘湘军长便“以商埠督办名义定自北洋政府，遂改重庆商埠督办公署为市政厅”。
1927年11月，掌控重庆的第二十一军已经批准把商埠督办公署改为重庆市政厅，加挂“重庆市”的牌子，但这个“重庆市”只是市政管理机构，并不是完整的法定建制市。重庆市政厅正式成立之后，重庆商埠督办潘文华随之改称为“重庆市市长”，重庆历史上第一次有了“市长”这一官衔和称呼。
重庆市真正的建制市设立时间为1929年2月15日，当时重庆经刘湘的国民革命军第二十一军批复，重庆市政厅改组为重庆市政府，重庆市正式建市。
为什么当时重庆市并不是四川省政府批准呢？因为重庆设市的最终决定权在第二十一军的军部手里面，而不在四川省政府，更不在南京国民政府手里。刘湘手下33师师长潘文华以商埠督办身份，参照南京国民政府在1928年颁布实施的《市组织法》，拟定了重庆建市方案，并呈报刘湘的第二十一军军部核准。
1929年2月15日批复生效，重庆正式建立建制市，而潘文华任重庆市首任市长。但这只是四川军阀防区下的地方建制，重庆市尚未得到南京国民政府内政部的官方核定备案。1934年10月15日，南京国民政府正式核定重庆市为乙种省辖市，国民政府明令准重庆市政府成立，定为四川省乙种省辖市。重庆市这才算是完整纳入全国《市组织法》的法定市制体系。因此，经历了重庆商埠督办处、重庆市政公所、重庆商埠督办公署、重庆市政厅、重庆市政府等几个不同的组织形式和发展阶段后，重庆市正式建立的时间是1929年2月15日。
重庆市属于切块切市，从巴县和江北县析出来环城三十里城区(从巴县划出江南城区，从江北县划出江北城及沿江城区)，正式实行重庆市与巴县的市县分治，巴县则保留了城外的乡镇辖区，巴县的县政府迁到鱼洞，而江北县丢掉了县城城区，县治被迫搬家，先迁两路镇，之后几经搬迁先后迁过大石乡、唐家沱、水土沱，1951年固定驻水土镇。
这个时候的重庆市是四川省辖市，成都市也是四川省辖市，但是成都市是四川省会城市，所以从设市时间和政治地位来说，成都市都是重庆市的“大哥”。
1937年11月20日，南京国民政府发布《国民政府移驻重庆宣言》，正式宣布重庆市作为国民政府的战时首都。1937年12月1日，国民政府在重庆正式办公，重庆市成为了国民政府的临时首都。
但是此时重庆市依然是四川省辖乙种市，行政区划上还隶属于四川省管辖。因为当时国民政府的军事委员会等核心机构仍旧暂驻武汉市，一直到了1938年武汉市沦陷之后，全部的军政机关才完整地搬迁迁到了重庆市。
由于临时首都的重庆市继续作为省辖市，则建制市层级严重不足于承载首都功能，急需要提升重庆市的行政规格。于是在1939年5月5日，四川省辖重庆市升格为甲等市，也就是成为国民政府行政院直辖院辖市，这次就正式脱离四川省政府管辖。重庆市不再当成都市的“小弟”，地位比成都市更高一些了。一年后的1940年9月6日，国民政府颁布《明定重庆为陪都令》，从法律层面正式确定重庆市为永久陪都。
